James nasceu e foi criado em Dallas, Texas. Ele é um ator, escritor e comediante que mora em Los Angeles. Anteriormente baseado em Nova York, ele atuou de improviso e esquetes cômicos na Upright Citizens Brigade, no PIT e no Magnet Theatre por 10 anos. Ele se apresentou no Maude Night da UCB com a equipe de esquetes Night Eaters e com a dupla de esquetes Coker & Stratton.
Ele apareceu em 13 Reasons Why, 30 Rock, Unbreakable Kimmy Schmidt, Full Frontal com Samantha Bee, o piloto de VEVO One Night Only, VH1's The 20, A&E's Black and White e em vídeos de Funny Or Die, Mashable, Above Average, The Kicker e MTV. Os créditos de redação de James incluem os pilotos do New York Television Festival Classless (2013) e The Other Kennedys (2015), bem como vários programas de esquetes ao vivo, vídeos e a série da web Trump Bros (2016-2017) e Tailgating With (2017, com Vídeo da Broadway). Atualmente, você pode vê-lo na TV em uma campanha nacional da Spectrum e ouvi-lo em vários papéis na recém-lançada série original Audible 64th Man with John Cena.
