Após graduar-se com um grau de Bacharel em Administração de Empresas pela Universidade de West Chester, Tryson começou a trabalhar como carro-chefe para a equipe de corridas de arrancada Top Fuel de Kenny Bernstein. Depois de vários anos, o NHRA, ele se mudou para NASCAR, e tornou-se chefe de equipa de Geoff Bodine em 1997. Depois de um ano, mudou-se para o irmão de Geoff equipe de Todd como chefe de equipe, mas foi liberado mais cedo para a temporada.
Em 1999, ele voltou como o chefe de equipe para equipe de TV Guide de Kevin Lepage, e ganhou ganhou um pólo e teve cinco top-ten acabamentos sobre as próximas duas temporadas. Juntou-se à equipe de Corrida Madeira Irmãos em 2001, e ganhou sua primeira corrida com Elliott Sadler essa temporada. Em 2004, ele se uniu com Roush Racing para trabalhar no nº 6 Viagra Ford para Mark Martin, e serviu na equipe até 2007, quando mudou-se para o carro de Greg Biffle, também de propriedade da Roush. Ele passou metade da temporada com o carro antes que ele foi demitido. Mais tarde ele foi pego pela Penske Racing para ser chefe de equipe de Kurt Busch, onde permaneceu desde então.
