Charles foi duas vezes uma seleção All-State de classe 5A pela primeira vez e 2005 Parade All-American na Memorial High School em Port Arthur, Texas. Correu por 4.107 jardas e 50 touchdowns em suas duas últimas temporadas do ensino médio, quebrando o recorde de corridas de Port Arthur City. Recebeu o prêmio Willie Ray Smith duas vezes no ensino médio, concedido ao MVP da Ofensiva do Sudeste do Texas. Com letras em pista, ganhando títulos estaduais nos 100 e 300 metros com barreiras como um sênior. Recebeu a medalha de bronze nos 400 metros com barreiras no Campeonato Mundial Juvenil de 2003. Ativo na comunidade Special Olympics. Jamaal Charles nasceu em 27 de dezembro de 1986, em Port Arthur, Texas.
