Nascido em Nova York e criado em Richmond, Virgínia, Elaine ganhou seu BFA na atuação no Marymount Manhattan College. Enquanto lá, ela co-fundou o grupo de comédia da internet Dutch West, onde criou vídeos para Turner, Comedy Central e CollegeHumor. Após a faculdade, Elaine treinou no Utught Citizens Brigade Theatre, e mais tarde se apresentou em suas casas de esboço in-house Gramps e Goodman.
A série Mary Kate de Mary Elaine, que ela escreve e estrela como Mary-Kate Olsen, foi um sucesso instantâneo, conseguindo milhões de visualizações, milhares de fãs, duas honras da Webby e cobertura no Huffington Post, Glamour e Wall Street Diário (veja a seguir). Em 2013, Elaine foi listada como uma das "50 comediantes de vulture que você deve e saberá" e uma das "25 pessoas engraçadas do complexo que devem receber seu próprio programa de TV".
Ela apareceu em Mad Men, Modern Family, The League, além de outros programas de TV e filmes.
