Stephen Bailey nasceu em South Bend, Indiana. Ao crescer, ele participou de muitas produções teatrais e mostrou um talento e amor para se apresentar. Ele começou a fazer peças teatrais no South Bend Civic Community Theatre e a fazer o maior número possível de filmes. Ele até pegou uma pequena filmadora e começou a fazer curtas-metragens de sua autoria. Ele se matriculou na Indiana University South Bend e estudou Artes Teatrais. Ele desistiu no início de seu primeiro ano e começou a atuar em tempo integral em Indiana e Chicago. Ele levou um tempo para estudar e se tornou um instrutor de dança de salão. Ele deixou o estúdio de dança em 2011, quando reservou um spot de dança em destaque no The Playboy Club, da NBC, e pouco depois mudou-se para Hollywood, Califórnia. Em 2012, tornou-se co-proprietário da Unlimited Destiny Production, uma pequena empresa de produção.
