Michael se lembra de impressionar seus professores de gramática com sua incrível capacidade de criar uma grande variedade de personagens nas peças da escola, às vezes até usando sotaques autênticos! No ensino médio, ele gostava mais de jogar futebol e baixo em sua banda de rock do que em atuar. Mas quando um amigo o convenceu a experimentar o musical do ensino médio e ele entrou, ele foi fisgado novamente. Michael foi premiado com uma bolsa integral para a Universidade de Hofstra, onde foi apresentado a um dramaturgo chamado William Shakespeare. Ele apareceu em 3 dos aclamados Globe Shakespeare Festivals da escola, interpretando Dogberry em "Much Ado About Nothing", Valentine em "Two Gentlemen of Verona" e Romeo em "Romeo and Juliet". Foi nessa época que ele também foi escalado como Homer no clássico anime animado, "Star Blazers". Após graduar-se com honras, ele colocou seu diploma de BFA para trabalhar, aparecendo como Papai Noel, o Coelhinho da Páscoa e Alegre Orelha, uma árvore de Natal falante! Mas ele logo saiu do circuito comercial de Long Island e se dirigiu a Manhattan, exibindo sua versatilidade jogando de tudo, de um pregador de direita a um Rei Pirata cantando e dançando! Ele se apresentou no City Center, Town Hall, La MaMa, etc. e em muitos teatros regionais, incluindo o Kennedy Center, em Washington DC. Alguns destaques fora do teatro incluem o papel do assassino em série Colin Raimes ("Life on Mars" - ABC), trabalhando com o aclamado diretor Sidney Lumet ("100 Centre Street") e tocando uma variedade de Muppets!
