Natural da Califórnia, Riley Steele começou a trabalhar na Starbucks e em uma lanchonete de campo de golfe. Como quis o destino, ela encontrou sua grande chance na forma de conhecer a estrela pornô Jesse Jane em uma sessão de autógrafos para a paródia sexual Pirates (2005). Jesse a aconselhou a entrar no negócio e, pouco depois, Riley recebeu um cartão dela. Não demorou muito para Riley contatar Joone, o diretor e fundador da produtora pornô Digital Playground. Em 2008 Riley estreou na sequência de "Pirates", chamada Pirates II: Stagnetti's Revenge (2008) e em 2010, junto com outras estrelas do pornô, apareceu na comédia de terror Piranha 3D: For Your Consideration (2010).
