Caleb se formou Cum Laude no Brooks Institute em 2009 com bacharelado em produção de filmes.Ele se tornou o Diretor de Vídeo da Gospel Light e produziu vários vídeos curtos, bem como dois programas episódicos distribuídos nacionalmente.Ele continuou a fazer curtas-metragens, documentários e videoclipes por conta própria;ganhando vários prêmios em festivais de cinema.Caleb conheceu Kirk Cameron em 2015 e os dois começaram a colaborar em projetos juntos.Caleb produziu todos os vídeos de marketing para Revive Us de Kirk Cameron, um evento teatral de 2016, bem como o conteúdo de marketing para a sequência, Revive Us 2, no ano seguinte.O longa-metragem de estreia de Caleb na direção, Kirk Cameron: Connect, um documentário sobre mídia social, foi lançado em todo o país em 2018 e comprado pela Netflix pouco depois.Em 2018, Caleb criou um programa de transmissão para a TBN intitulado "One on One", apresentando Kirk Cameron entrevistando um elenco diversificado de convidados e, em seguida, participando de uma competição individual.Os convidados incluíram Phil Robertson de Duck Dynasty, o elenco de Growing Pains, Candace Cameron-Bure e muitos outros.Caleb cria consistentemente conteúdo que eleva, inspira e incentiva.
