Em seus primeiros anos, Shields foi educado em casa e criado em Mountain Ranch, uma parte remota das montanhas de Sierra Nevada na Califórnia. Filho de pais hippies, Jake tinha cabelos compridos, o que o tornava alvo frequente de outras crianças que o levavam a brigas. Com seus irmãos mais velhos, Shields começou a praticar espeleologia, mountain bike e snowboard. Aos 9 anos, Shields começou a competir em esportes e começou a lutar, assim como seus irmãos mais velhos. Enquanto estudava na Calaveras High School, os escudos competiram no Campeonato Nacional de Freestyle da União Atlética Amadora e mais tarde se qualificaram para os EUA / Fila Nationals e World Team Trials em diferentes divisões. Shields se tornou duas vezes All American no Cuesta College.
Em setembro de 1999, enquanto frequentava o Cuesta College, Shields começou a treinar MMA na SLO Kickboxing Academy após conhecer seu proprietário, Chuck Liddell, que o encorajou a experimentar o esporte.Um mês depois, foi por causa de um companheiro de equipe lesionado que levou a Shields, meio-médio natural, a disputar a primeira luta profissional de MMA na categoria médio.Shields estava como espectador em um evento da California's Cobra Fighting Federation (CCFF), quando se ofereceu para preencher uma vaga.Shields não havia considerado o MMA para se sustentar financeiramente, mas como algo para se preparar e aprender a lutar.Sua primeira luta de MMA foi um sucesso, pois derrotou Paul Harrison por nocaute técnico no primeiro round.Na segunda luta, também no CCFF, voltou a vencer por decisão unânime.Shields sofreu derrota pela primeira vez em sua terceira luta nos feitos de Marty Armendarez por nocaute técnico em 'International Fighting Championships (Film, Video and Audio Stock)'.Dois meses depois, Shields venceu Shannon Ritch por finalização por estrangulamento.O retorno de Shields à IFC foi malsucedido como na primeira vez.Ele perdeu por unanimidade para Phillip Miller.Nessa época, Shields ganhou uma bolsa de luta para estudar na San Francisco State University.Em 2001 ele se mudou para San Luis Obispo para frequentar a universidade e depois se juntou à academia de Cesar Gracie, que ficava convenientemente perto de sua casa.Seu tempo no Cesar Gracie Jiu Jitsu é creditado por suas habilidades de grappling que o levaram a competir em inúmeros torneios de grappling notáveis como o Pan American, Grapplers Quest, Pan Am Submission e Abu Dhabi Combat Club entre as competições de MMA.(Shields tem vitórias em competições de grappling sobre Jon Fitch, Vinny Magalhães e Diego Sanchez).Ele ganhou por unanimidade sobre Tracy Hess no evento "Gladiator Challenge 3" do Gladiator Challenge.No Gladiator Challenge 6 finalizou Jeremy Jackson com um mata-leão após dois minutos.No mesmo ano em que cursou a universidade foi quando Shields decidiu seguir carreira como lutador de MMA.Ele desceu de peso para competir como meio-médio no Gladiator Challenge 6, derrotando Robert Ferguson por decisão.A seqüência de vitórias de Shields foi encerrada por Ray Cooper na promoção Warriors Quest, que perdeu por decisão da maioria.Foi uma das poucas ocasiões no início de sua carreira em que Shields deixou seu estado natal, a Califórnia, para lutar.Apesar da derrota para Cooper, Shields recebeu a oferta de sua maior luta de MMA naquele momento e viajou para o Japão para enfrentar Hayato Sakurai no SHOOTO.Com treze dias para se preparar, Shields acreditava que o aviso tardio era um sinal de que ele perderia para um dos melhores lutadores da promoção.Shields venceu usando sua luta livre para controlar Sakurai no chão durante grande parte da luta.A maneira nada empolgante com que ele triunfou trouxe críticas a seu estilo de luta - o primeiro de sentimentos semelhantes que surgiram anos depois.Em sua próxima luta de SHOOTO, ele venceu por unanimidade Milton Vieira, e teve resultados de sucesso semelhantes quando lutou contra Akira Kikuchi em sua terceira luta de SHOOTO.Em sua única aparição no Pancrase, Shields lutou contra Kazuo Misaki até um empate.Em sua luta mais decisiva no peso médio, finalizou Ray Cooper com um mata-leão no primeiro round, vencendo o campeonato vazio do SHOOTO dos médios.O evento foi promovido pela SHOOTO Americas, um desdobramento da SHOOTO.O primeiro adversário ao título foi Akira Kikuchi, que Shields já havia derrotado em 2003.Kikuchi venceu seu segundo confronto por decisão unânime, tornando-se o novo campeão dos médios do SHOOTO.Após a derrota para Kikuchi, uma lesão manteve Shields fora da competição por onze meses antes de sua próxima luta e obter a vitória por decisão sobre Toby Imada no Kage Kombat.Shields entrou no Grand Prix para inaugurar um campeão dos meio-médios no Rumble on the Rock 8, como parte de uma partida de qualificação do torneio.Ele derrotou Dave Menne em uma luta nas quartas de final para avançar.No Rumble on the Rock 9, ele ultrapassou Yushin Okami e depois Carlos Condit em vitórias por vitórias unânimes para se tornar o título meio-médio do Rumble on the Rock.Shields nunca defendeu o título dos meio-médios do Rumble on the Rock, e em seguida lutou no Full Contact Promotions depois disso, batendo Steve Berger por nocaute técnico no segundo round.No início de 2007, Shields lutou contra Ray Steinbeiss na promoção BodogFight (2006).Shields conseguiu uma queda antecipada em Steinbeiss, acertou socos de uma montada completa antes de puxar para a guarda e finalizar a guilhotina por quase 90 segundos na luta.No K-1 Hero's Dynamite!!Evento nos EUA em junho de 2007, ele enfrentou Ido Pariente.Ele derrotou Pariente no início, depois acertou os golpes antes de finalizar o estrangulamento em dois minutos.Nessa época, Shields concordou em lutar contra Frank Trigg, que na época estava anunciando o Pride Fighting Championships (2006).Trigg, que frequentemente critica Shields, renegou e desprezou publicamente a ideia de que qualquer promoção se importaria o suficiente para ter uma luta entre eles.Shields assinou com um contrato de 3 lutas "Elite XC" (2007), e lutou em setembro de 2007 no Uprising (2007) contra Renato Verissimo.Veríssimo começou com ataques antes de colocar Shields no chão.Shields se levantou e derrubou Verissimoo antes de acertar um ataque por cima e vencer por nocaute técnico aos 4 minutos.Mike Pyle foi o próximo adversário de Shields, contra quem lutou no Renegade (2007).Pyle acertou uma joelhada e derrubou Shields no chão.Shields reverteu a queda, o que permitiu que a luta recomeçasse em pé.Shields acertou um jab de esquerda e Pyle se espalhou com sucesso para defender a tentativa de derrubada.Shields tentou outra queda que funcionou, pois Pyle rapidamente se levantou e foi derrubado novamente.Shields controlou a ação no chão enquanto acertava socos de cima para baixo antes de obter a vitória do mata-leão.Em seguida, Shields competiu contra Nick Thompson para inaugurar o campeão dos meio-médios do Elite XC (2007) no Episódio # 1.2 (2008).Batizado de "Unfinished Business", foi o segundo evento EliteXC transmitido pela CBS.Shields rapidamente levou Thompson para o chão e montou nele para finalizar o estrangulamento com uma mão na guilhotina em um minuto na luta para se tornar o campeão dos meio-médios.Paul Daley foi o primeiro desafiante ao peso meio-médio no Episódio # 1.3 (2008), "Heat".Conhecido por seus socos poderosos, Daley começou a luta com muitos deles, enquanto Shields tentava derrubá-lo, ele se estatelou.Shields levou para baixo e acertou socos em Daley com toda a montaria.Shields montou uma barra de braço em Daley, mas a abandonou.Daley inverteu Shields e acabou no topo, onde lançou uma ofensiva ground and pound com os cotovelos à qual Shields sobreviveu.No segundo round, Daley errou um chute na cabeça e acertou outro.Shields tentou a derrubada e Daley evitou se esparramando.Shields tentou uma finalização com gancho de calcanhar.Enquanto Daley lutava com o gancho de calcanhar, Shields o derrubou e acertou golpes de cima para baixo.Shields ajustou seu corpo e braço de Daley várias vezes antes de garantir uma barra de braço e finalizar Daley para a vitória."Heat" foi o terceiro e último evento Elite XC (2007) a ser exibido na televisão CBS.No final daquele mês, a promoção foi fechada permanentemente devido a graves perdas financeiras, enquanto Shields e vários outros lutadores permaneceram sob contrato e não puderam competir em outras promoções de luta.
O futuro imediato de Shields permaneceu incerto até março de 2009, quando o Strikeforce (2009), sob a liderança do CEO Scott Coker, comprou os contratos dos ex-lutadores "Elite XC" (2007), incluindo o de Shields.Joe Riggs seria o primeiro oponente de Shields no Strikeforce, no entanto os planos foram mudados, e em junho de 2009 Shields subiu para a divisão dos médios para enfrentar Robbie Lawler com peso máximo de 182 libras no evento principal do Strikeforce: Lawler vs .Shields (2009).Lawler foi o agressor e atacou com socos e evitou as tentativas de queda de Shields.Os escudos acertaram os chutes antes de agarrar o pescoço de Lawler para finalizar o estrangulamento na guilhotina.Depois que Cung Le desocupou o campeonato dos médios do Strikeforce em setembro, Shields e Jason Mayhem Miller foram nomeados como os competidores pelo título vago.Shields e Miller lutaram naquele mês de novembro no CBS Strikeforce M-1 Global Saturday Night Fights (2009).Na luta pelo título dos médios Strikeforce (2009), Shields colocou Miller no chão e controlou-o na maior parte do primeiro round antes de Miller ter suas próprias derrotas.Miller cortou Shields no 2 ° assalto com golpes e o levou ao chão antes que Shields fizesse a reversão e tentasse uma finalização leg-lock.Perto do final da rodada, Miller controlava Shields no chão.No início da 3ª rodada, Miller conseguiu uma queda antes que Shields rapidamente se levantasse e vencesse Miller.Os escudos atacaram por cima e Miller eventualmente "rolou de macaco", escapou por baixo e se levantou.Miller acertou alguns golpes antes de ser levado ao chão por Shields mais duas vezes.Miller escapou e pegou as costas de Shield, garantindo um raro mata-leão em Shields faltando alguns segundos para o final do round.Shields resistiu e sobreviveu à tentativa de finalização para chegar ao 4º round.Os socos de Miller acertaram e Shields levou a luta para o chão duas vezes e controlou Miller pelo resto da rodada.Na 5ª e última rodada, Shields trocou golpes com Miller antes de derrubar e controlar novamente Miller no chão.Shields acertou ataques e tentativas de finalizações das quais Miller escapou.Shields derrubou Miller, que rapidamente se levantou apenas para ser jogado no chão novamente.Miller escapou do chão uma última vez antes do fim da luta.Jake Shields venceu por unanimidade no placar do juiz, tornando-se o novo campeão dos médios do Strikeforce (2009).A luta foi criticada por acontecer principalmente no campo, com Shields no controle, mas alguns não sentiram a vitória de forma decisiva.
Shields defenderia o campeonato dos médios contra o recém-contratado Dan Henderson no evento principal do CBS Strikeforce Saturday Night Fights (2010).Seria o segundo cartão televisionado do Strikeforce na CBS.Antes da luta, a multidão estava audivelmente ao lado de Henderson junto com o analista de luta Frank Shamrock, um detrator de Shields.Uma mão direita de Henderson mandou Shields para o chão cedo e ele sobreviveu colocando Henderson na defensiva com uma chave de perna direita.Henderson escapou do aperto e criou distância que fez o árbitro forçar uma parada.Henderson acertou em cheio com a outra mão direita, ferindo Shields novamente e mandando-o ao chão.Ainda ferido, Shields continuou caindo enquanto Henderson continuava acertando golpes incluindo alguns uppercuts.Perto do final da rodada, Shields foi derrotado em uma única perna.Shields passou para a ofensiva no segundo round ao derrubar Henderson e tentar um mata-leão.Henderson reverte e acabou na hora certa, mas Shields escapa e segue em frente e acerta socos, incluindo punhos em martelo.Shields continuou a controlar Henderson e a rodada terminou com ele acertando alguns socos.No início da terceira rodada durante um stand up, Jake acertou jabs e levou uma queda.Henderson rapidamente se levanta, enquanto Shields acerta mais socos e recebe outra queda e termina por cima.Shields controlou Henderson no chão e uma guilhotina de uma mão no topo que falhou quando Henderson escapou dela.Os escudos permaneceram no topo e continuaram dando mais ataques em volume, mas não severos o suficiente para parar a luta.Shields tenta uma barra de braço em Henderson, que sai de suas costas enquanto lutava para finalizar quando o round terminou.Na quinta e última rodada, Shields evitou facilmente os chutes e socos de um Henderson de aparência cansada.Shields novamente o derrubou no chão.Henderson se levantou rapidamente e foi novamente derrubado por Shields, que manteve o controle lateral e tentou finalizar com um triângulo de braço.Totalmente montado, Shields tentou uma submissão com a barra de braço reta, mas não conseguiu segurá-la enquanto Henderson resistia.Shields continuou o ataque ground and pound, tentou outro braço antes de fazer a transição para uma finalização por barra de joelho, que Henderson sobreviveu até o fim da luta.Shields defendeu o título dos médios do Strikeforce por decisão unânime dos jurados.Ao ser entrevistado por Gus Johnson, Jason Miller (XVI) ', que havia competido anteriormente no card, interrompeu a entrevista para perguntar a Shields sobre uma revanche.Shields primeiro empurrou ele e seus companheiros de treino Cesar Gracie Jiu Jitsu - 'Nick Diaz (II)', Gilbert Melendez e Nate Diaz - juntaram-se e atacaram Miller.O caos que se seguiu ficou conhecido como "Strikeforce Brawl" e alguns questionaram se o incidente prejudicaria o esporte ainda emergente.Johnson retomou sua entrevista com Shields, que se desculpou pelo que aconteceu.Muito se falou sobre o fato de Henderson, o recém-chegado à promoção, ter sido fortemente promovido em vez de Shields, o atual campeão dos médios.A luta foi a última luta contratada para Shields, e Dana White, presidente do UFC, jogou publicamente a tensão percebida entre Shields e Strikeforce para fazer campanha para Shields assinar com o UFC, junto com seus planos anunciados para aumentar o valor de Shields.O CEO do Strikeforce, Scott Coker, declarou sua intenção de não entrar em uma guerra de lances por Shields.Após o término de um período de negociação exclusiva, nem Shields nem Strikeforce puderam concordar com os termos de um novo contrato.Shields foi dispensado de todas as suas obrigações contratuais perto do final de junho, e mais tarde ele negociou um acordo com o Ultimate Fighting Championship (2000).
