Um transplante do meio-oeste dividindo seu tempo entre a cidade de Nova York e o Vale do Hudson, Ryan começou a estudar como ator antes de fazer a transição para o prolífico diretor de filmes amplamente independentes, documentários editoriais e conteúdo da web de formato curto como 'The Really Cool Show (um primeiras séries da web do YouTube com mais de 20 milhões de visualizações). Além disso, ele é um cineasta premiado, tendo feito tantos filmes para outras pessoas quanto dirigiu sozinho. Seu trabalho é reconhecido por sua autenticidade e bela cinematografia orgânica. Seus longas-metragens são amplamente improvisados com foco na vida cotidiana de pessoas que amam e não amam. Entre os filmes, ele faz vídeos comerciais de comida. Ryan foi o co-fundador da Robel Films, uma produtora de filmes independente com sede em Nova York e trabalha sob o apelido de The Balas Brothers.
