Nasceu em Chicago, Il. 24/07/1962.
Graduado pela University of Illinois Chicago com um B.A. em Teatro / Comunicações. Estudou na DePaul Goodman School of Drama. Estudou em Second City. Apresentado no primeiro ImprovOlympic sob Charna Halperin. Aulas de improvisação com Del Close e Rob Reilly no Clube de Comédia Funny Firm com The Blue Night Players. Membro fundador da Transient Theatre Company
Em Los Angeles, Apresentou-se em Galileo, no The Open Fist Theatre em Hollywood. Como Marshall no Julgamento de Conspiração de Chicago no Odyssey Theatre. Como Friar Laurence em Romeu e Julieta no Teatro Morgan-Wixson.
Bob apareceu no The Tonight Show com Jay Leno várias vezes, atuando em várias esquetes. Apareceu no Saturday Night Live no curta-metragem Bear City.
