Jason é artista desde os seis anos de idade. Depois de participar de sua primeira peça na escola, ele mergulhou em produções em teatros locais e muitas vezes conseguiu papéis principais.
Durante a maior parte de sua juventude, ele foi escalado como o tipo de herói até se afastar da performance por um tempo, enquanto outras atividades ultrapassavam seu interesse no colégio.
Ele voltou ao palco e começou a se esquivar das telas no colégio, ao se juntar a uma trupe de teatro adolescente que também participava do cinema.
Durante a faculdade, fez uma performance de improvisação ao vivo no elenco de rua de um Renaissance Faire, também atuando como Coordenador de Lutas de Guilda e Acrobata de Desfile.
Ele se recusou a retornar à Feira para mudar de lugar para os bastidores, mudando seu foco acadêmico para produção e direção de mídia.
Após o bacharelado, decidiu colocar suas habilidades em prática realizando seu primeiro filme, inspirado em um curta-metragem que descobriu na época da faculdade e que determinou que poderia superar.
Pouco depois de encerrar as filmagens, ele conseguiu seu primeiro emprego no ramo da televisão. Desde então, ele tem se mudado pelos EUA do Meio-Oeste ao Extremo Norte, à Nova Inglaterra e ao SoCal, lidando com quase todos os aspectos do negócio da televisão em um momento ou outro. Durante esse tempo, ele publicou quatro livros e fez vários outros filmes, incluindo nomes como Felicia Day, Wil Wheaton e Lloyd Kaufman.
Ele também participou de documentários com Stan Lee e Bill Nye.
Ele ganhava a vida produzindo programas de televisão de longa duração transmitidos em várias redes a cabo, como CNBC, FOX Sports e Velocity, antes de começar a produzir o programa de longa duração e mais premiado produzido no metrô de Orlando. Ele agora é professor de cinema na Los Angeles Film School.
Jason se juntou à elite da televisão ao ganhar um Emmy e é um juiz ativo da Academia, determinando os futuros vencedores do Emmy.