Ele nasceu Jesse Joseph Ruda em 18 de janeiro em Baker City Oregon. Seu pai, Benny Ruda, era um cavaleiro bareback na turnê de rodeio profissional que virou fazendeiro e treinador de cavalos. Sua mãe, Belinda, era uma modelo de passarela de longa data, virou proprietária de salão e artista. Na idade de 3 anos, Jesse sofreu um pescoço quebrado (3ª vértebra cervical) de um acidente de carro e ficou paralisado da cintura para baixo e do lado direito do corpo. Após meses de reabilitação, ele milagrosamente recuperou o sentimento e o movimento em sua parte inferior do corpo. Após o acidente, seus pais se divorciaram e Jesse foi criado por sua mãe, junto com sua irmã mais velha, Camie, em Atascadero, Ca. Sua mãe se casou novamente com Steve Pybrum e depois mudou-se para Santa Barbara, Califórnia.
Quando criança, Jesse idolatrava atores como John Wayne, Clint Eastwood, Sylvester Stalone, Jean Claude Van Damn, Steven Seagal e Michael Keaton. Na idade de 11 anos, Jesse experimentou sua primeira experiência de teatro em How The West Was Won.
Quando ficou mais velho, devido à sua incapacidade de jogar esportes de contato por causa desses ferimentos, ele foi forçado a escolher um esporte menos físico. Seu padrasto o apresentou ao jogo solitário do golfe. Ele primeiro "quebrou par" (-2) aos 13 anos de idade jogando com o ator Jason Gedrick. Ele era um membro da equipe de golfe do campeonato estadual de ensino médio, bem como um membro da equipe do Campeonato Nacional da NCAA (2004-UC Berkeley). Ele ganhou muitos títulos de golfe júnior para o nível profissional e ainda detém o recorde do curso em Glen Annie GC em Santa Barbara Ca. (-11 = 60).
Em 2008, Jesse se afastou do golfe e começou a fazer aulas de interpretação e audições. Jesse fez sua estréia no cinema em um filme intitulado "10-20" (2008). Em 2010, Jesse se juntou ao prestigioso Playhouse West (fundado por Sanford Meisner, Robert Carnegie e Jeff Goldblum). Na Playhouse West, ele estudou a arte da escrita dramática e a Meisner Acting Technique por 4 anos. Durante esse tempo, ele foi escalado em inúmeras peças de teatro, incluindo Welcome Home Soldier, Boys Life e Made in America.
Em 2014, Jesse se juntou ao Imagined Life Studio para estudar com Diana Castle.
Em 2015, Jesse apareceu na Turn da AMC: Washington's Spies como o irmão mais influente de George Washington, "Lawrence Washington". Ele também escreveu, produziu e estrelou como "Luke Johnson" no piloto de TV intitulado "Luke: The Series".
Em 2017, ele estava no drama da Guerra Civil da PBS intitulado "Mercy Street". E em 2018, o sucesso da CBS "S.W.A.T." como o pai de Jimmy Street.
Jesse atualmente trabalha como ator, escritor e produtor.
