Drew apareceu no The Tonight Show, Attack of the Show e em vários comerciais nacionais (Ex. Barbasol, Carl's Jr, Motorola). Ele apresentou o programa online #News for New Rockstars e seus escritos foram apresentados em sites como CollegeHumor e Points in Case. Ele improvisou por mais de 17 anos, fez turnê com o BoatCo do Second City e se apresentou em vários times da Upright Citizen's Brigade e iO West em Los Angeles. Ele atuou e ensinou improvisação na Califórnia, Texas, Utah, Novo México, Pensilvânia e Alasca. Recentemente, ele se mudou para Austin, TX, onde trabalha na Universidade do Texas, estudando identidade, ofensa e humor. Ele também se apresenta na dupla The Coolidges e no show principal do Coldtowne Theatre, Stool Pigeon.
