Um pirralho culto do Exército, Sheldon Bailey nasceu na Alemanha em uma base do Exército dos EUA e passou seus anos de formação saltando de San Antonio para Fort Knox antes de finalmente pousar em Fayetteville, NC. Criativamente autoconsciente aos oito anos de idade, Bailey tinha um talento especial para entreter e credita viajar pelo mundo desde jovem por moldar sua visão de mundo.
Encontrando seu nicho no teatro na oitava série, Bailey equilibrou suas aspirações criativas e atléticas ao longo do ensino médio, aperfeiçoando seu ofício em qualquer lugar que pudesse, da escola à igreja. Durante seu último ano, o multifacetado ator de 6'6 "frequentou um colégio interno de basquete de prestígio, onde os atuais jogadores da NBA Amare Stoudemire e Jarret Jack foram seus companheiros de equipe. Jack também foi seu companheiro de quarto. Em transição para a faculdade como estudante na Winthrop University, ele se transferiu para a Flórida Universidade Internacional após seu segundo ano, onde atuou como presidente da União de Estudantes Negros. A experiência de Bailey na faculdade também ajudou a aprimorar sua habilidade criativa e paixão pela arte da palavra falada. Ele credita a forma de arte por ajudar a aprimorar sua presença de palco e conexão emocional com o público.
Após a faculdade, ele jogou basquete profissional na China, Taiwan, Equador e, internamente, nas ligas CBA e ABA. O trabalho de Bailey com a ABA o levou a Los Angeles, onde posteriormente fez o teste para o filme Semi-Pro. Optando por colocar seus esforços de basquete profissional em um hiato, juntamente com lesões e longos períodos fora de casa.
Em 2013, Bailey tinha estabelecido uma lista impressionante de créditos de atuação em curtas-metragens e comerciais, incluindo servir como dublê do jogador da NBA LeBron James para conseguir um papel no programa de sucesso "Shameless" (temporada 4) na Rede Showtime. “Eu sabia que tinha dobrado a esquina quando pousei em Shameless e segui com um grande piloto de TV,“ Hand of God ”, ele diz ao refletir sobre sua carreira de ator.
Um autor publicado, conhecido por sua poesia e prosa, Bailey está preparando seu segundo livro e executa a palavra falada quando encontra o tempo entre os projetos comerciais e de TV. Seu projeto mais recente é seu papel "My Player" na popular franquia de sistema de videogame, NBA 2K15.
Satisfeito com a jornada e se divertindo ao longo do caminho, ele busca se posicionar para desenvolver outros talentos criativos (artistas) e contemplar outras oportunidades de negócios criativos para escrever e produzir no futuro. Quando ele não está no set, você pode encontrá-lo praticando esportes e criando seu filho Salomão.
