Nascido e criado em Christchurch, Nova Zelândia, Matt Whelan formou-se na Toi Whakaari, a escola de teatro de maior prestígio da Nova Zelândia, tendo concluído o Bacharelado em Artes Cênicas em Atuação. Imediatamente após a formatura, ele se juntou ao elenco de Show of Hands, atuando ao lado de Melanie Lynskey. Ele passou a atuar como protagonista em muitas produções, incluindo The Most Fun You Can Have Dying, My Wedding and Other Secrets, Chief Gary, e várias temporadas de uma série dramática local da NZ, Go Girls. Sua carreira internacional decolou com dois episódios em Of Kings and Prophets, antes dele conseguir o ilustre papel de Hugh Hefner em American Playboy: The Hugh Hefner Story. Isso foi seguido de perto por sua interpretação de Daniel van Ness na terceira temporada de Narcos. As filmagens aconteceram na Colômbia ... é um eufemismo dizer que é uma justaposição interessante da Mansão Playboy às terras das drogas da América do Sul.
