Dan foi educado na The Mall School e na Hampton School. Enquanto estudava Educação na Universidade de Cambridge, Dan apareceu em várias produções, incluindo: o vencedor do prêmio RSC "agosto", Jimmy Porter em "Look Back in Anger" Vladimir em "Waiting For Godot" e Frank em "Educating Rita". Os destaques do filme incluem: 'Ill Manors' do Plano B, drama de aviação 'A Dark Reflection' e comédia de futebol americano 'Gridiron UK'. Fora de atuação, Dan foi um rower de elite durante dez anos. Ele remou para a Goldie na 2000 Boat Race e representou a Grã-Bretanha no Campeonato Europeu Júnior, ganhando uma medalha de prata. Além disso, ele também ganhou ouro nos Campeonatos Nacionais da Grã-Bretanha.
