Amy Bailey tem dupla cidadania nos EUA / Reino Unido. Ela estudou dança desde jovem com o Houston Ballet. Quando adolescente, ela se apresentou com o Joffrey Ballet em Nova York e no London Ballet Theatre na Inglaterra. Amy foi bailarina profissional no Reino Unido e no exterior por vários anos, além de treinar com treinadores do Cirque du Soleil e se apresentar em todo o mundo como acrobata e trapezista por 6 anos.
Amy começou sua carreira de atriz no teatro. Uma ameaça tripla, ela recebeu críticas elogiosas por vários papéis principais, que vão de musicais do West End como The Producers e Guys & Dolls, a Play It Again, Sam, de Woody Allen - os dois últimos recebendo indicações de Melhor Atriz para o Off West End Awards. Amy foi a primeira atriz a reprisar o papel de "Linda" depois de Diane Keaton em um palco britânico.
Os créditos em filmes e TV começaram com papéis na adaptação cinematográfica do musical Nine, estrelado por Daniel Day Lewis e Nicole Kidman, e em Alice no país das maravilhas, de Tim Burton. Em seguida, três temporadas interpretaram o popular e controverso personagem "Kwenthrith" na premiada série Vikings. Amy apareceu como a favorita dos fãs "Clementine" em SyFy's Dominion e estrelou uma reviravolta cômica como Karina Volsky, uma personagem russa em Major Crimes. Ela também estrela como a misteriosa e violenta "Kayla" no maior jogo de realidade virtual da Sony até hoje, Blood & Truth. O jogo quebrou recordes após o seu lançamento em 2019 e foi aclamado pelo excepcional trabalho de captura de movimento de seus atores. Uma sequência está em obras.
Amy está ativamente envolvida na cena de improvisação de comédia em Londres e L.A., tendo treinado no famoso Groundlings Theatre e participando de trupes de improvisação de comédia no Festival Fringe de Edimburgo. Ela colaborou como roteirista para vários projetos, incluindo a série BBC3 de Katherine Ryan, da Netflix, e o próximo drama de moda DNA.
Amy gosta de colaborar com várias marcas de moda e estrelou um curta-metragem premiado para a Vogue italiana para a coleção "Chiara Skura" do designer Marios Schwab.