Nascido em Harlem, Nova York e criado no South Bronx durante toda a infância, Leopold primeiro pegou atuando quando tinha doze anos de idade. Quando ele tinha quatorze anos, Leopold ganhou um lugar no prestigiado LaGuardia High School para as Artes Performáticas (Escola "Fame"), onde estudou atuando por quatro anos. Durante seu último ano no ensino médio, Leopold foi selecionado junto com os outros 3% dos candidatos em todo o país para participar da Semana 2011 da NFAA YoungARTS na disciplina do Teatro Spoken para um showcase em Miami, Flórida. Com isso, ele passou a fazer uma audição para a Universidade de Minnesota, B.F.A. Guthrie Theatre Actor Training, onde obteve um lugar na empresa de atuação.
