Filho de pai judeu polonês-alemão e mãe holandesa, Wynn foi criado em Amsterdã (Holanda). Embora ainda resida lá, ela também possui um passaporte americano. Ela fala holandês, inglês e um pouco de francês, mas começou a atuar na ópera italiana, Cavalleria Rusticana / Il Pagliacci, aos 12 anos. Ela também começou a escrever suas próprias canções. Depois de terminar a escola de teatro, estrelou o musical Alone in the world e estudou na Theatre Academy de Utrecht (NL). Recebeu o título de Bacharel em Teatro, Atuação em 2009. A partir de então cria suas próprias performances de teatro musical e atuou em diversas produções para cinema e TV, como o curta No Vacancy (Michiel van Jaarsveld, 2012).
Recentemente, Wynn terminou a primeira turnê do The Missing Beat Project, uma viagem ao teatro musical baseada em suas próprias experiências da vida e do trabalho de seu pai. Seu pai (Piero Heliczer) foi um poeta e cineasta que trabalhou em estreita colaboração com Andy Warhol e os Poetas Beat, mas não estava muito presente em sua vida. Ela agora está planejando sua segunda turnê, também no exterior.
