Chord Overstreet nasceu em Nashville, Tennessee, filho de Julie (Miller), uma maquiadora, e Paul Overstreet, um músico country e compositor cujo pai era pastor. Chord e seus cinco irmãos foram criados em um ambiente criativo e cheio de música, com seu pai altamente envolvido na indústria musical. Seu irmão, Nash Overstreet, está na banda Hot Chelle Rae.
Depois que Chord se formou no colégio em 2007, ele decidiu seguir carreira com o incentivo e apoio de seus pais e com seu talento para cantar, atuar e tocar instrumentos. Infelizmente, os primeiros dois a três anos após o colegial foram malsucedidos para Chord; apenas fazendo pequenas aparições em vários programas de televisão, como iCarly (2007) e Private (2009).
No início de 2010, Chord recebeu um telefonema de seu empresário, instando-o a fazer um teste para um elenco aberto para a série de televisão da FOX Glee (2009). Depois de várias ligações e audições, Chord conseguiu o papel do quarterback que se tornou membro do Glee Club, Sam Evans, para o show de sucesso. Desde a estreia de Chord na estréia da 2ª temporada de Glee (2009), ele recebeu elogios da crítica e comerciais e sucesso por sua atuação no programa, junto com um grande número de fãs dedicados e amorosos.
