Como filho de um cirurgião-dentista, Robert Hitchcock cresceu em um bairro nobre de Maryland. Como muitos atores, ele não começou com nenhuma intenção de ser ator, mas acabou funcionando dessa forma. Em meados da década de 1960, Hitchcock começou a trabalhar como figurante em uma carreira que durou mais de 20 anos.
A partir de meados da década de 1960, o maior trunfo de Hitchcock era seu cabelo prematuramente branco. Isso o ajudou a ganhar vários papéis que exigiam um empresário maduro, mas de boa aparência. Em um desses papéis, Hitchcock interpretou um encontro que Lucille Ball pensou que ela estava prestes a sair às cegas, mas para sua grande decepção, Hitchcock passa por ela. Esses eram os tipos de papéis em que Hitchcock se destacava.
O cabelo branco de Hitchcock também serviu a outro propósito, ele se tornou um dos substitutos regulares de várias estrelas convidadas porque você podia tingir seu cabelo de qualquer cor que combinasse com as estrelas convidadas. Isso levou a ainda mais trabalho em programas como Bonanza, onde ele representou Gerald Mohr e várias aparições em várias outras séries.
No final dos anos 1970, Hitchcock se tornou outro rosto na multidão. Ele era conhecido por ser um tanto tímido, então dependia de seu profissionalismo e estabeleceu contatos para conseguir trabalho para vários estúdios. Não era incomum para ele ser visto em um Assassinato, Ela Escreveu ou um Matlock como um espectador em um tribunal. No final da década de 1980, o trabalho havia realmente começado a secar para Hitchcock, então ele se aposentou em Las Vegas, deixando para trás um grande número de trabalhos em filmes e televisão e uma excelente reputação de profissionalismo entre seus colegas.
