Bill Bailey é possivelmente um dos rostos mais novos no que diz respeito à capacidade masculina do mundo da pornografia. Em um setor que contrata mulheres com mais facilidade do que homens, Bill estreou em 2009 e, desde então, já apareceu em mais de 500 produções. Ele trabalhou com vários estúdios importantes, incluindo Wicked Pictures, Brazzers, Evil Angel, New Sensations e Zero Tolerance, para citar alguns de uma lista crescente de empresas notáveis. Bill traz confiabilidade, beleza juvenil e musculosidade a todas as cenas em que apareceu com algumas das performers femininas mais populares e também recém-chegados ao negócio.