James Ciccone nasceu em Brooklyn, NY como a décima criança para os donos de lojas Anthony Ciccone e Theresa (Merritt) Ciccone. Ele é de ascendência italiana e irlandesa. Quando ele tinha 2 anos, seu pai morreu. Sua mãe, que nunca se casou novamente, e 9 irmãos foram suas principais influências.
James era cercado por talento em uma idade jovem; Seu irmão Anthony um talentoso artista e irmã Patricia um músico. Além disso, a irmã de sua mãe foi casada com o irmão do lendário compositor e acadêmico vencedor do prêmio Elliot Goldenthal, com quem estudou música durante seus anos formativos.
No início da escola primária James mostrou interesse nas artes do espectáculo e participou de várias peças escolares. Aos 11 anos ele começou a tocar trompete quando um professor da escola pública local chamado Norman Spizz desenvolveu um programa de música no PS 153, Brooklyn. Embora o programa só durou um ano James continuou tocando trompete e desenvolveu uma relação estreita com Goldenthal que lhe deu aulas particulares e orientou-o para os próximos 5 anos. Durante este tempo ele se tornou exposto a uma rica diversidade de música que incluiu clássico, Jazz e Goldenthal composições originais. Em 1975 e 1976 ele ganhou várias bolsas de verão para o Usdan Center for the Performing Arts. No ano seguinte, ele ganhou aceitação na prestigiada escola "Fame", Escola Superior de Artes Performáticas Fiorello LaGuardia, 46th Street, New York City. Enquanto na Performing Arts ele aprendeu de HB estúdios onde ele estudou atuando sob Uta Hagen.
Após o ensino médio James abandonou seus estudos em música e teatro e desconectado da comunidade de artes cênicas. Anos depois, frequentou o Colégio Marista e se formou magna cum laude. Depois da faculdade ele trabalhou com jovens em risco e desenvolveu programas depois da escola que se concentravam nas artes do espectáculo. Como um membro ativo na comunidade da igreja e um participante do ministério urbano se matriculou no seminário teológico de NY onde ganhou o mestre da divindade e o doutor dos graus do ministério. Ele ensinou por um breve tempo como professor adjunto na St Johns University, Metropolitan College de NY e do sistema CUNY.
Em 2006 ele retornou para a comunidade de artes cênicas e novamente se matriculou em HB Studios. Ele apareceu em vários curtas na NYU Tish School e desempenhou papéis importantes em uma variedade de filmes independentes de baixo orçamento. Ele continuou seu treinamento em particular com Harold Guskin e em 2008 apareceu na telenovela de 54 anos, intitulada As the World Turns. Durante a década passada, ele apareceu em inúmeros programas de televisão em rede, como Person of Interest, Law & Order SVU, Mysteries of Laura e Blue Bloods, assim como HBO's Boardwalk Empire. Outros créditos incluem Netflix mostra Master of None e Daredevil, bem como a série original dos EUA, White Collar e Hulu's Difficult People.
Em 2013 tornou-se pai de seu único filho, Isabella Star Ciccone.
