Nascido em Edimburgo de origem da classe trabalhadora, com o pai sendo estivador e a mãe faxineira, Robert Robertson cresceu na área de Broughton, em Edimburgo, que era um centro de comunidade bem localizado onde as pessoas se conheciam e viveram tempos difíceis a era Thatcher.O desemprego era abundante e os tempos eram difíceis, especialmente quando Robert ou 'Bobby', como é conhecido, o pai sucumbiu a ele em 1990.Assistir filmes era o que Bobby gostava de fazer, especialmente durante uma infância difícil, e credita ao compatriota Sean Connery, Harrison Ford e Robert De Niro por querer ser ator.Tendo breves passagens pela escola de teatro e de atuação em Edimburgo, Bobby conseguiu papéis no teatro onde tudo começou, assumindo o papel principal masculino no musical 'Gypsy', drama corajoso 'The Twelve Angry Men' e 'The Office Party' também interpretando Albert Einstein no tempo 'Dínamo do Século 21' viajando para encontrar um de seus heróis James Clerk Maxwell.O trabalho na TV e no cinema foi muito difícil de conseguir enquanto o trabalho no teatro continuava e, em seguida, trabalhos extras em séries como 'Taggart' e 'Rebus' surgiram antes de Bobby começar a aparecer em comerciais para empresas como a JET2.COM.O trabalho de locução na TV e no rádio também se tornou uma fonte extra de renda antes que o trabalho no cinema aparecesse, no horror 'Bridal Fever', 'The Second Life Club' e 'Bloods A Rover'.
