Keith Robert Reay nasceu em 23 de agosto de 1977, filho de Priscilla e Russell Reay (vendedor de ferramentas). O caçula de quatro filhos e o único de seus irmãos a não se envolver na área médica. Ele foi atraído para o palco em seus anos de escola primária, tocando violino e cantando no coro. O melhor amigo de sua irmã, que frequentava uma escola só para meninas, sugeriu que ele fizesse um teste para o musical do colégio. Depois de conseguir um pequeno papel com um solo, é justo dizer que ele foi mordido pelo inseto. Aos 17 anos, foi contratado pela The Second City (Detroit). Ensinar, treinar e dirigir improvisações para Keith tem sido "como tentar ensinar alguém a andar de bicicleta pelo telefone".
