Stephen cresceu em uma pequena cidade no centro de Massachusetts, e atua desde que se lembra. Ele se formou como Bacharel em Artes em Artes Teatrais e especialização em Música pela Salem State University, em Salem, MA. Após a faculdade, ele se mudou para Orlando, FL e trabalhou como artista no Universal Studios Orlando por cerca de 9 anos antes de se mudar para Los Angeles, CA. Ele fez mais teatro em Orlando, e alguns pequenos trabalhos comerciais e trabalho extra em vários programas de televisão na Universal e na Flórida central. Ele estudou com John Coppola em Los Angeles e também locutor com Bob Burgen em Los Angeles.
