Whitney Rose Pynn cresceu na pequena cidade de Sayville, NY, na costa sul de Long Island. A filha de Ray Pynn, um fabricante de sinais, e Lydia Pynn, uma enfermeira registrada; Whitney é o meio de três irmãs, Vanessa (mais velha) e Taylor (mais jovem). Ela passou a maior parte de sua adolescência focada em se tornar uma dançarina de balé profissional. Whitney frequentou a Escola de Ballet Americano por seis anos a partir dos 10 anos de idade. Enquanto estava na SAB, ela tocou O Quebra-Nozes, A Bela Adormecida, Sonho de Uma Noite de Verão, Coppelia e Harlequinade com o New York City Ballet, além de Le Corsaire E Mozartiana com American Ballet Theatre.
Depois de deixar a School of American Ballet, aos 16 anos de idade, Whitney começou a tomar aulas de teatro, e rapidamente percebeu que ela queria fazer a sua carreira. Ela passou a estudar na Universidade de Maryland, onde dupla se formou em Teatro e Psicologia, permitindo-lhe a oportunidade de desempenhar uma variedade de papéis de Lady Caroline Bramble em "Enchanted April" para o Little Jesus em Martin McDonagh "The Pillowman".
Imediatamente após a graduação, Whitney mudou-se para Los Angeles e tem trabalhado diligentemente para entrar na indústria do entretenimento. O primeiro papel principal de Whitney em um longa-metragem veio em 2013 como Shauna Roberts em Kathleen Behun premiado, '21 Dias '. O primeiro papel recorrente de Whitney na televisão foi no drama da NBC, 'Aquarius' como Minnie, um membro da família Manson infame.
