Tipsarevic nasceu em Belgrado, Sérvia (então SFR Jugoslávia). Seu pai, Pavle, é um professor, e sua mãe, Vesna, é uma dona de casa. Ele também tem um irmão mais novo, Veljko. Ele terminou o ensino médio e em 2006 completou seus estudos universitários em Belgrado, estudando Gestão do Desporto. frequentemente comentadores e da imprensa mencionar o seu amor pela literatura clássica como algo incomum para um atleta de alto nível. Ele tem uma cotação, tatuado em japonês, de Dostoievski ( "A beleza salvará o mundo", de The Idiot) em seu braço esquerdo. Ele também tem uma tatuagem japonesa em seu braço direito, que representa as duas primeiras letras dos nomes de seu pai, sua mãe, seu irmão, e se em Catalina. De acordo com o US Open locutores Ted Robinson e John McEnroe, ele também tem uma tatuagem de uma citação de Arthur Schopenhauer em suas costas. Ele esteve em um relacionamento com Biljana Sesevic desde 2007, e eles se casaram em 04 de julho de 2010.
