Junto com a canoa de remo e a dança do hula, Hennessy estudou teatro desde jovem na ilha de Maui, Havaí, onde cresceu. Sua professora de atuação e mentora na escola foi a lendária Sue Ann Loudon. Sua mãe é uma renomada confeiteira, organizadora de casamentos, cabeleireira e piloto Deborah Winckler. Seu pai é carpinteiro, mergulhador de alto mar e conhecido ministro de Maui, Ron Winckler. Aos 17 anos, Hennessy mudou-se para Nova York, onde frequentou o Marymount Manhattan College para se formar em teatro e se especializar em teatro musical. Ele se destacou na cena off-Broadway em musicais e peças em Nova York e em outros estados. Hennessy foi co-apresentador da história em quadrinhos vencedora do Emmy e da ator Judy Gold 'Kill Me Now!' podcast. Indicado para 'Melhor Ator' no Icelandic Edda Film Awards e vencedor do prêmio 'Outstanding Actor Overall' do New York International Fringe Festival's.
