Nascido em Saint Louis, Missouri e cresceu nos arredores de uma pequena cidade no sul de Illinois, Benjamin é o caçula de três irmãos. Embora ele passou a maior parte de seus anos mais jovens atuando em filmes caseiros produzidos com seus irmãos e primos através da utilização de uma câmara de vídeo VHS volumoso, não foi até seus últimos anos na escola que o bit de erro agindo e ele começou a sério uma carreira como ator. Depois de decidir onde para atender à faculdade em um sorteio que ele estava fora e correndo. Primeiro assistir John A. Logan College, em Southern Illinois com uma bolsa teatral. Foi aqui onde Ben aprendeu os fundamentos do ofício palco e começou a afinar suas habilidades. Durante seus dois anos nesta escola Benjamin participou ou apareceu em quase todas as desempenho da escola vestir. Ele tornou-se adepto de construção de conjunto e prop fazendo tanto assim que suas habilidades de carpintaria eram frequentemente emprestado para grupos de teatro locais, tanto quanto a sua capacidade de actuar no palco. Depois de completar dois anos no JALC ele seguiu os passos de seu irmão Nathaniel e participou Southern Illinois University em Carbondale. Foi em SIUC que Benjamin tornou-se conhecido por seu timing cômico e ganhou o privilégio de ser seleccionado para programas de The Second City, em Chicago, Illinois, bem como Herbert Berghof Studio, em New York, New York. Depois de concluir a faculdade em 2009 Benjamin se mudou para Hollywood, Califórnia e começou a perseguir o sonho.
