Umberto encontrou os holofotes em tenra idade dentro de seus amigos e familiares. Tendo um forte desejo de realizar e fazer as pessoas rirem, Umberto costumava imitar seus amigos, professores e atores durante e depois da aula. Umberto seria considerado como "encrenqueiro" por suas ações, mas os professores e companheiros de classe gostaram tanto que seu diretor pediu que estes retratos fossem entregues junto com os anúncios da manhã. Amigos e professores defenderam Umberto para seguir carreira em entretenimento até que seu professor de inglês escreveu e dirigiu uma peça especificamente para Umberto. Este desempenho rendeu à Celisano o prêmio "Performance of Excellence" no Sears Ontario Drama Festival, celebrado anualmente em Toronto.
