Derrick Gilbert (II) nasceu em Statesboro, Geórgia, filho de Derrick e Shannoda Gilbert. Derrick é um pirralho militar. Sua mãe e seu pai serviram no Exército dos Estados Unidos. Derrick é conhecido por suas covinhas fofas, que lhe renderam vários papéis de modelo. Aos 5 anos, Derrick sabia que queria ser modelo, dançar, cantar e se tornar um ator. Ele começou com uma agência sediada em Dallas, Texas, na qual, uma semana depois de assinar, recebeu inúmeras ligações para comerciais, modelos e curtas-metragens. Este jovem terá muito sucesso em uma idade jovem.
