Nascido em Hounslow, Inglaterra, Alistair Cees Overeem passou a maior parte de sua vida na Holanda. Junto com seu irmão mais velho, Valentijn Overeem, Alistair foi trazido por sua mãe para a Holanda aos 6 anos depois que ela e seu pai se divorciaram. O interesse de Alistair pelos esportes de combate começou aos 15 anos, quando Valentijn o levou a uma academia para aprender autodefesa.
A primeira vez de Overeem em competições esportivas de combate aconteceu em uma luta de kick-boxing em 1997, sob as regras do K-1. Sua primeira luta profissional de kick-boxing foi em março de 1999, com uma vitória por decisão sobre Paul Hordijk. Outra novidade aconteceu naquele ano: ele lutou em uma luta de Mixed Martial Arts (MMA) naquele mês de outubro contra Ricardo Fyeet, vencendo por finalização no primeiro round. Sua segunda luta de MMA aconteceu com a organização japonesa Rings. Embora ele tenha perdido a decisão para Yuriy Kochkine, ele foi oferecido um contrato com os anéis.
Em sua segunda luta no Rings, ele derrotou Chris Watts por nocaute técnico. Overeem fez várias lutas na promoção holandesa 2 Hot 2 Handle. Mais tarde, em sua primeira luta com o Pride Fighting Championships (2006), ele derrotou Yusuke Imamura por nocaute técnico em um minuto. Overeem teria mais duas vitórias no Pride, antes de uma derrota por knock para Chuck Liddell em 2003. Overeem se recuperou da derrota com vitórias no 2 Hot 2 Handle e no Pride, mas seria finalizado por Maurício Rua em sua terceira luta durante o Pride de 2005 -Grande Prêmio de Pesos Pesados.
A primeira luta de Overeem pelo Strikeforce (2009) aconteceu no evento de 2006 intitulado "Revenge", onde venceu por decisão unânime sobre Vitor Belfort, adversário que já havia derrotado no Pride.Foi sua última vitória antes que Overeem sofresse um revés na carreira - depois atribuído a "circunstância particular" - ao perder de forma decisiva para três adversários consecutivos no Orgulho: Antonio Rogério Nogueira, Ricardo Arona e Maurício Rua.Embora tivesse pretendido começar sua carreira no meio-pesado e depois se tornar um peso pesado, foram essas derrotas que Overeem mudou definitivamente para o peso pesado.Ele disse que foi por causa das dificuldades em cortar e manter o peso como um lutador meio-pesado.No entanto, seu enorme ganho de peso e músculos levaram à especulação entre alguns fãs de que foram resultados do uso de substâncias proibidas.Além disso, a especulação foi agravada por sua longa ausência do Strikeforce (2009) com base nos Estados Unidos, com alegações de que ele estava evitando comissões atléticas americanas que conduzem testes rigorosos de lutadores não presentes no Japão e na Europa.
Em 2007, Overeem voltou à competição como peso-pesado em duas lutas de MMA disputadas pelo K-1 com vitória e derrota - finalizando Michael Knapp e sendo nocauteado por Sergei Kharitonov. Apesar da derrota, Overeem foi convidado para uma segunda luta no Strikeforce (2009), colocando-o contra Paul Buentello no evento de 2007 "Quatro Homens Entram, Um Homem Sobrevive" para coroar seu primeiro campeão dos pesos pesados. Overeem venceu o campeonato de pesos pesados do Strikeforce ao finalizar Buentello com uma joelhada no segundo round. Devido à não exclusividade dos contratos do Strikeforce - e à escassez de adversários em sua divisão de pesos pesados - o Overeem lutou na organização japonesa Dream, que mantém relação comercial com o Strikeforce (2009).
Nas lutas do Dream em 2008, Overeem derrotou Tae-Hyun Lee, Mark Hunt e lutou com Mirko Cro Cop Filipovic em um "No Contest" como resultado de golpes ilegais de Overeem na virilha. O vencedor pode ter enfrentado Fedor Emelianenko, mas o resultado da luta o tirou de consideração. Naquele ano, Overeem lutou no Ultimate Glory com uma vitória por finalização contra Gary Goodridge. Um mês depois, em dezembro de 2008, Overeem lutou contra Badr Hari em uma luta de kick-box do K-1.
Uma rivalidade se desenvolveu entre Hari e Overeem após a luta Dream 6 de Overeem com Mirko Cro Cop Filipovic. Hari, que estava na platéia, entrou no ringue em seguida e desafiou Overeem para uma luta de kick-boxing, que Overeem recusou. Em vez disso, Overeem queria lutar contra Hari sob as regras do MMA, que Hari recusou. Naquele dezembro, na final do Grande Prêmio Mundial do K-1 de 2008, Hari foi desclassificado por atacar ilegalmente Remy Bonjasky no chão em uma luta de kick-boxing, tornando Bonjasky o campeão do torneio. Foi Overeem quem então desafiou Hari para uma luta de artes marciais mistas, no entanto, Hari queria uma luta de kick-boxing. Overeem decidiu que enfrentaria Hari primeiro no kick-boxing, se Hari concordasse com uma luta de MMA posterior, o que Hari aceitou. Eles lutaram no final daquele mês no Dynamite 2008 !! em Saitama, Japão, onde Overeem conquistou sua maior vitória no K-1 no K-1 ao nocautear Hari no primeiro round. Em março de 2009, Overeem perdeu a decisão do K-1 para Remy Bonjasky.
Após perder para Bonjasky, Overeem desistiu de uma luta pelo título de MMA contra Fabricio Werdum no evento Strikeforce: Carano vs. Cyborg (2009), em 2009, devido a uma lesão na mão sofrida em uma briga em um clube. Isso aumentou sua ausência do Strikeforce e gerou mais críticas - com sugestões de que o fundador e CEO da empresa, Scott Coker, deveria coroar um novo campeão dos pesos pesados do Strikeforce (2009).
Overeem voltou à competição em setembro de 2009 como kick-boxer no K-1 World Grand Prix 2009 torneio. Apesar de sua derrota por decisão para Remy Bonjasky no início do ano, ele foi selecionado em uma votação de fãs para competir no K-1 World Grand Prix 2009 Final 16 na Coreia do Sul. Ele venceu a decisão sobre o lendário Peter Aerts, também da Holanda. No mês seguinte, ele fez uma segunda aparição no MMA no Ultimate Glory, onde finalizou Tony Sylvester. Poucos dias depois, no Dream 12, ele finalizou James Thompson. Em dezembro, ele retomou a competição do K-1 e nocauteou Ewerton Teixeira para enfrentar Mirko Cro Cop Filipovic novamente nas semifinais. Hari venceu a revanche por nocaute técnico no primeiro round, encerrando as perspectivas de Overeem de vencer a final do Grande Prêmio Mundial do K-1 daquele ano.
Algumas semanas depois, Overeem voltou ao MMA, e lutou no "K-1 / Dynamite !! Power of Courage 2009" contra Kazuyuki Fujita. Ele venceu por nocaute no primeiro round. Depois que Fedor Emelianenko assinou com o Strikeforce e derrotou Brett Rogers no CBS Strikeforce M-1 Global Saturday Night Fights (2009) em novembro de 2009, esperava-se que ele fosse o primeiro desafiante ao título de Overeem. No entanto, uma renegociação do contrato de Emelianenko por sua empresa de gestão M-1 Global colocou um fim às especulações de uma luta pelo título com Overeem.
Nos meses seguintes, Strikeforce (2009) tomou uma decisão polêmica e declarou Brett Rogers - após perder sua última luta para Emelianenko - o candidato ao título de Overeem. Um mês antes de lutar contra Rogers, Overeem competiu no evento K-1 Grand Prix Mundial em Yokohama, nocauteando Dzevad Poturak na primeira rodada. No Strikeforce: Heavy Artillery (2010), Overeem dominou Rogers para vencer por nocaute técnico no primeiro round. Logo depois, Overeem marcou presença no Strikeforce M-1 Global: Fedor vs. Werdum (2010), onde a luta entre Fedor Emelianenko e Fabricio Werdum determinaria o próximo desafiante de Overeem. Overeem esperava a vitória de Emelianenko, a quem havia desafiado publicamente várias vezes. Depois do que foi considerado uma virada de finalização significativa de Emelianenko por Werdum, a incerteza pairou sobre a cirurgia de cotovelo de Werdum o retirou da competição pelo resto de 2010.
Para complicar ainda mais as coisas, Werdum sugeriu que ele estava mais interessado em uma revanche com Emelianenko do que em uma luta pelo título com Overeem, que derrotou por finalização no Pride de 2006. Enquanto isso, Emelianenko - que ainda tinha uma luta restante no Strikeforce - entrou em novas negociações de contrato, deixando sua data de retorno incerta. Depois que nada aconteceu de uma luta proposta Dream entre Overeem e Ricco Rodriguez, Overeem se comprometeu a competir no K-1 World Grand Prix Kick-boxing torneio.
Em outubro, ele derrotou Ben Edwards no K-1 World Grand Prix 2010 Final 16 na Coreia do Sul para avançar para o K-1 World Grand Prix de 2010 no Ariake Coliseum em Tóquio, Japão. Em uma primeira luta competitiva, Overeem venceu Tyrone Spong por decisão. Overeem então passou por Gökhan Saki no primeiro round devido a uma lesão. Dentro de 67 segundos da luta final, Overeem feriu o lendário lutador do K-1 Peter Aerts, levando a uma paralisação da luta e sendo declarado o Campeão Mundial do Grande Prêmio do K-1 2010. Overeem fez história nos esportes de combate ao conquistar os principais campeonatos de kick-boxing e artes marciais mistas. Os sucessos de Overeem continuariam enquanto ele permanecia no Japão para sua segunda luta de MMA naquele ano. No "K-1 Dynamite !! Power of Courage 2010", Overeem venceu o campeonato interino dos pesos pesados do Dream ao nocautear Todd Duffee em 19 segundos.
Em junho de 2011, Alistair Overeem voltou ao Strikeforce como um competidor em seu torneio Grande Prêmio dos Pesos Pesados. Nas quartas de final, Overeem enfrentou Fabricio Werdum no Strikeforce: Overeem vs. Werdum (2011). Overeem venceu por decisão unânime, avançou e foi escalado para um duelo posterior contra Antonio Silva, na semifinal. Overeem foi substituído por Daniel Cormier após ser dispensado de seu contrato pela Zuffa. A Zuffa, controladora do Ultimate Fighting Championship (UFC), havia comprado o Strikeforce em março de 2011. A Zuffa entrou em ação devido a uma disputa com a equipe de gestão de Overeem, Golden Glory. Após se separar do Golden Glory, Overeem fechou contrato com o UFC no mesmo ano. Em sua estreia no UFC, Overeem enfrentou Brock Lesnar no UFC 141: Lesnar vs. Overeem (2011). Overeem derrotou Lesnar no primeiro round em um chute seguido de socos.
