Josh é formado pela Wesleyan University, onde obteve um BA em Teatro. Ele é ator, escritor e cineasta com experiência em comédia de improviso. Josh passou três anos e se apresentou em mais de 100 shows improvisados como membro de "One Night Stand: Um Musical Improvisado", produzido por Marc Platt. O ONS teve duas corridas esgotadas no Edinburgh Fringe Festival, bem como aparições no Dirty South Improv Festival, no Festival de Teatro Musical de Nova York e em uma corrida limitada em Los Angeles. O grupo foi nomeado "# 1 coisa a fazer" pelo Edinburgh Evening News.
