Garrett nasceu e cresceu em Alliance, Nebraska. Depois de estudar na Universidade de Wyoming, ele deixou a escola para se juntar ao elenco de STOMP no Orpheum Theatre, em East Village, Nova York. Nos próximos cinco anos, STOMP o levaria para uma dúzia de países e várias cidades americanas com uma parada de um ano em STOMP OUT LOUD, em Las Vegas, no Planet Hollywood Resort. Ao se estabelecer em Los Angeles, Garrett tornou-se membro da The Echo Theatre Company e toca na cidade com sua banda americana Everly Snodgrass.
