Oliver Cooper nasceu em 2 de dezembro de 1989 em Toledo, Ohio. Em 2009, aos 19 anos, ele se mudou para Los Angeles para seguir carreira como ator e rapidamente conseguiu um estágio na CONAN. Enquanto participava de uma aula de interpretação, um colega de classe disse-lhe que a Warner Brothers estava procurando novos rostos para estrelar o filme X de Todd Phillips, produzido pelo Projeto X, e que Cooper seria perfeito. Sem representação, Oliver alistou seu amigo, uma ex-estrela infantil, Shaun Weiss, para ajudá-lo a conseguir uma audição. Judd Apatow, que havia trabalhado com Weiss em Heavyweights, ligou para o escritório de elenco. Com um tiro na cabeça em uma câmera de celular, e contra todas as probabilidades, Cooper conseguiu um dos papéis principais em sua primeira audição. Sua performance de estréia como Costa lhe rendeu duas indicações ao MTV Movie Award de Melhor Performance Cômica e Melhor Dirtbag na Tela.
Após o sucesso do Projeto X, Cooper conseguiu um papel coadjuvante em Runner Runner, ao lado de Justin Timberlake e Ben Affleck, bem como um arco da temporada na popular série Showtime Californication como Levon, filho ilegítimo dos personagens de David Duchovny e Heather Graham.
Em 2013, Cooper co-escreveu e produziu Four Dogs com seu colaborador frequente Joe Burke, que também dirigiu o filme. Ele estreou no Los Angeles Film Festival com ótimas críticas e está disponível para transmissão no Amazon Prime. Pouco tempo depois, ele desenvolveu um piloto da Comedy Central chamado The King of Chicago, que ele co-escreveu com Cody Oz e produziu ao lado de Scott Stuber.
Oliver passou a estrelar muitos shows e filmes destacados por seu papel como Wheeler, o chapado de ouro, na série da Amazon de três temporadas, Red Oaks, produzida por Steven Soderbergh e dirigida por David Gordon Green. Em 2018, Cooper apareceu em The Front Runner, de Jason Reitman, ao lado de Hugh Jackman como jovem ajudante de campanha Joe Trippi; e como Todd Krizelman, co-fundador do globe.com na minissérie National Geographic de Matthew Carnahan, Valley Of The Boom. Oliver também fez uma aparição memorável na segunda temporada da aclamada série Netflix de David Fincher, Mindhunter, como o famoso assassino em série David Berkowitz, também conhecido como O Filho de Sam.
