Sydney McCann começou sua carreira de atriz aos 10 meses, atuando no filme independente In-Between, um drama de 11 de setembro escrito, dirigido e estrelado por sua mãe, Deborah Twiss (McCann). O irmão de Sydney, Matthew McCann, também atua e participou de várias produções e é conhecido pela campanha Flumist, "Meet Harry".
Sydney trabalha para ajudar a criar gatos sem-teto com sua mãe e irmão e tem 4 cães resgatados que ela gosta muito.
Sydney é a voz de Crumb Sugar Cookie em Lalaloopsieland.
Sydney também realiza um amplo trabalho de impressão.
