A carreira de ator de Pearlman começou depois que ele submeteu uma entrada para um concurso com o site Funny or Die e teve a oportunidade de fazer uma audição para um papel em The Virginity Hit. O filme é descrito como uma "comédia de estilo documental" que segue um grupo de amigos e suas façanhas como eles tentam perder sua virgindade. Para aumentar o realismo do filme, os diretores deram a Pearlman e seus companheiros de elenco câmeras para filmar muitas cenas.
Pearlman começou sua carreira na TV como Leslie Kaczander no final da temporada 1 de Breaking In. Em 2012, Pearlman jogou Jay no remake americano The Inbetweeners. Ele também falou Snotlout Jorgenson em Dragons: Riders of Berk, substituindo Jonah Hill.
