Benjamin começou sua carreira na Broadway em "Avenue Q", o revival de "Ragtime" em 2009 e ajudou a desenvolver o musical vencedor do Prêmio Pulitzer "Next to Normal". Em 2007, ele começou a trabalhar com Trey Parker e Matt Stone no mega-hit da Broadway "O Livro de Mórmon" e passou a fazer parte do elenco original da Broadway, vencedor de TONY. Benjamin recebeu um certificado de Grammy por "O Livro de Mórmon", álbum vencedor do Prêmio Grammy. em 2013, Benjamin percorreu o país com a produção vencedora do TONY Award de "Peter and the Starcatcher" dirigida pelo lendário ator / diretor Roger Rees.
Seus outros trabalhos incluem o longa-metragem de animação de Walt Disney "Frozen", onde ele pode ser ouvido como Brother Troll, 2ª temporada de "True Detective" da HBO e "Revenge" da ABC, bem como vários projetos para o Disney Channel. Além de sua carreira artística, Benjamin também é um diretor, onde seu trabalho pode ser freqüentemente visto no mundialmente famoso Magic Castle em Los Angeles, onde ele consulta e executa mágica. Benjamin também atua como consultor de mágica e diretor da Walt Disney Imagineering.
Benjamin mora em Los Angeles.
