A carreira de comédia de Kristen Toomey começou em 2008. Desde então, ela se apresentou em L.A., na cidade de Nova York e em outros lugares. Sua presença de palco dominante e seu estilo de comédia enérgico, expressivo e verdadeiro são apenas alguns dos motivos pelos quais o site de entretenimento The A.V. Club, disse, "Kristen Toomey é uma original de Chicago." Kristen participa regularmente do programa de comédia de fim de noite Man of the People, com Pat Tomasulo. Ela também é atriz, aparecendo mais recentemente em um episódio do Chicago Med. Você pode vê-la e ouvi-la em seu podcast, I'm Upset !, Kevin Hart's LOL Network, WGN Radio 720 e NPR's The 21st.
