Vindo do South Bronx, NY Skyler James Bailey é um ator, artista musical e compositor. Skyler gravitou em direção às artes desde muito cedo frequentando a Harlem School of The Arts quando criança. Ele conseguiu seu primeiro papel quando estrelou na Web Series 'Beyond Complicated' da Jungle Wild Productions. Ele viria a ser apresentado em outras séries de novas mídias, como 'Conversating While Black' e 'MakeUpxBreakUp'. Ele também estrelou curtas-metragens (Living, Rest In Peace Malik Carmichael, Paranoia) e a premiada produção de teatro 'Black Magic' no Fringe Festival. Como metade do Dreamable Music Group, ele forneceu partituras para curtas-metragens (Perception, I Know The Sunset, Decisions while prejudicado), bem como forneceu música e pontuação para séries da web (Uhuru Now, Smoke and Mirrors, MakeUpxBreakUp).
