Drew começou a agir quando tinha 10 anos no Gracie Fields Theatre em Rochdale, Inglaterra. Sua primeira e única performance lá foi como Oliver em Oliver Twist. De lá, mudou-se para Houston, TX com sua família, onde continuou a atuar e, eventualmente, terminou na Escola Secundária de Artes Performáticas e Visuais na área Montrose de Houston. Em seguida, mudou-se para a cidade de Nova York para estudar o desempenho teatral e dirigir na Universidade Fordham no Lincoln Center, onde teve a oportunidade de trabalhar e ser ensinado por numerosos artistas brilhantes no campo como Elizabeth Margid, Kenny Leon, Stephen McKinley Henderson, Tina Benko, Eliza Baldi Costabile, Denzel Washington, Phylicia Rashad e muito mais. Logo depois de se formar na Fordham, Drew mudou-se para Los Angeles, Califórnia, para continuar a atuar.
