Dennis Day nasceu em 12 de julho de 1942 em Las Vegas, Nevada, EUA e posteriormente mudou-se para Downey, Califórnia, EUA. Ele começou a atuar aos seis anos e depois de fazer um teste com sua irmã, foi um Mouseketeer nas duas primeiras temporadas do Clube do Mickey em 1955-1957.
Ele se assumiu como gay para sua família e se mudou para San Francisco, Califórnia, EUA quando completou 18 anos. Mais tarde, ele disse a um entrevistador da Rolling Stone em 1971 que ele era bissexual e usava drogas. Ele continuou a trabalhar como ator e dançarino, inclusive no Theatre La MaMa em Nova York e em Los Angeles.
Day se casou com Henry Ernest Caswell, seu parceiro desde o início dos anos 1970, em 2009. Day e Caswell uma vez administraram uma pousada para atores gays em San Francisco; dos anos 1960 até o início dos anos 1980, Day trabalhou para o Living History Center, produzindo as feiras de Natal da Renascença e Dickens, interpretando Newington Butts nas feiras da Renascença e também treinando outros atores. Eles se mudaram em meados da década de 1980 para Oregon, primeiro se estabelecendo em Ashland e depois em Phoenix, onde tinham uma casa. Caswell também trabalhou para o Oregon Shakespeare Festival, enquanto Day fabricava e vendia geleia de vinho e trabalhava sazonalmente para Harry e David.
O dia foi visto pela última vez em 17 de julho de 2018, depois que Caswell (que tem demência) foi internado no hospital após uma queda.Day teria saído a pé, dizendo a um terceiro colega de casa, um faz-tudo que morava, que ia visitar amigos, mas seu gato e cachorro foram deixados para trás, e o cachorro foi encontrado vagando pelos vizinhos.Um vizinho tinha uma carta escrita por Day mencionando ter sido agredido pelo faz-tudo, que disse à polícia que Day também apresentava sinais de problemas mentais.Depois que Day foi dado como desaparecido, seu carro foi encontrado na posse de pessoas a aproximadamente 200 milhas (320 km) de distância no condado de Coos, que, de acordo com a polícia, disseram ter permissão para levá-lo, possivelmente em troca de ajudar o faz-tudo.Em agosto de 2018, a polícia vasculhou a propriedade depois que vizinhos reclamaram de um "cheiro ruim".Amigos começaram a pedir ajuda para localizá-lo a partir de novembro daquele ano e, em fevereiro de 2019, depois que sua família soube de seu desaparecimento, seu caso apareceu em um episódio da Dateline NBC.
A polícia fez buscas na residência de Day e em outros lugares, mas no início de abril de 2019 restos humanos foram encontrados na propriedade. Em 6 de junho de 2019, foi anunciado que os restos mortais foram confirmados como sendo de Day, embora a causa da morte não tenha sido anunciada. Em 5 de julho de 2019, a Polícia do Estado do Oregon prendeu o ex-faz-tudo em conexão com a morte de Day. O homem, Daniel James Burda, de 36 anos, foi acusado de vários crimes relacionados com a morte de Day, incluindo homicídio culposo, homicídio por negligência criminal e roubo de identidade.
Dennis Day desapareceu em 17 de julho de 2018 em Phoenix, Oregon, EUA. Seu corpo foi descoberto em 7 de abril de 2019 no Condado de Jackson, Oregon, EUA.
