Gregory foi escalado como um especialista forense inteligente e amável em Homicide Hunter: Lt. Joe Kenda: Body in the Freezer (2018) e como um detetive obstinado em Murder by Numbers: Bound by Blood (2018). Seus papéis mais notáveis no cinema foram como psiquiatra problemático em Wake Up (2019) e paisagista descontraído, mas tortuoso, em Nesting Dolls.
Nascido em Sumter, Carolina do Sul, Gregory ingressou na Marinha logo após o ensino médio. Gregory é um ator de cinema, televisão e teatro que mora em Charleston, SC. Ele viaja extensivamente para treinamento, audições e para trabalhar em projetos para Nova York, Atlanta e Savannah, Geórgia. Ele serviu na Marinha dos Estados Unidos por 12 anos. Gregory é casado e tem 2 filhos adultos. Além de atuar, Gregory gosta de estar ao ar livre na primavera e no verão, pescando, acampando e viajando a lazer.
