Nascido em Boston, Stephen deu seus primeiros passos no mundo da atuação enquanto estava no ensino fundamental e, mais uma vez, na faculdade. Concluindo pequenos filmes, ele se mudou para a Califórnia matriculando-se na Academy of Art University. De lá, ele se matriculou no The Meisner Technique Studio, completando o programa de 2 anos e a aula de negócios em 2012. Desde então, Stephen fez vários curtas-metragens e peças de teatro. Em 2015, Stephen assinou e desde então tem sido representado pela NYLO Model & Talent. Em 2017, ele começou a frequentar a Beverly Hills Playhouse.