Nascido em Allentown, PA, Winslow Fegley faz parte de uma família de atores: ele é filho dos atores Michael Fegley e Merce Fegley, e irmão dos atores August Fegley e Oakes Fegley. Winslow estrelou a produção teatral de "A Billion Nights on Earth", uma produção que ele também adicionou colaboração criativa, com o diretor de teatro de vanguarda Thaddeus Phillips. O show foi desenvolvido no Buntport Theatre em Denver, CO, durante o verão de 2017. Em seguida, fez uma turnê para vender casas na Filadélfia em setembro de 2017, e foi apresentado como parte do Next Wave Festival na Brooklyn Academy of Music em novembro. 2017, onde novamente esgotou sua corrida. Ele começou em 2018 com um papel de ator convidado no programa "Teachers", da TV Land, e agora está em produção para a nova série do Disney Channel "Fast Layne".
Winslow é representado por Susan Wright da Ann Wright Representatives, NYC. (212) 764-6770.
