Tendo cursado o ensino médio na pequena cidade de Thompson, no norte de Manitoba, Steve se envolveu com a estação de TV a cabo local, operada pela Videon Cable. Lá, ele foi capaz de filmar e editar transmissões locais de reuniões do Conselho da Cidade e do Conselho Escolar, bem como da cidade de Hockey Games. Isso levou à produção de um programa de vídeo para a estação chamada "Video Noize", em que dois caras se debateram batendo a cabeça em um sofá em um porão enquanto música pirata pirateada tocava ao fundo.
O diretor de cabo viu o potencial e contratou Steve para uma aula na Native Communications Incorporated (NCI), onde Steve aprendeu como criar um início de produção para terminar. Alguns desses trabalhos incluíram vídeos do Crime Stoppers e uma reportagem sobre a Viking Helicopters, que na época realizava o bombardeio de água nos incêndios florestais que estavam ativos na região naquele verão.
O NCI também tinha um canal de rádio que era tocado de manhã cedo na televisão CBC. Steve era um DJ assistente que fornecia vozes de personagens e escrevia material de comédia.
Avançando para 1994 e enquanto Steve se encontra em Seattle, onde ele conheceu uma trupe de comédia local que estava trabalhando em Quase Vivo! o programa de TV. Durante esse tempo, Steve ajudou em algumas esquetes e também escreveu, atuou e editou partes de um episódio.
Steve retornou a Winnipeg, Manitoba, Canadá em 1995 e começou a trabalhar profissionalmente.
Em 2017, Steve pegou o bug da atuação mais uma vez e recentemente se viu em vários projetos filmando na área de Winnipeg.
