Nascido em Upper Marlboro, Md., Wilson formou-se na University of Maryland em 2004 em Comunicações. Em 2004, Wilson assinou com o Washington Redskins como um agente livre novato não contratado. Wilson fez parte do time de treino de Washington antes de sofrer uma lesão que terminou com a temporada. Durante essa temporada, Wilson jogou sob o coordenador defensivo do Rams, Gregg Williams, que ocupava uma posição semelhante com Washington na época. Wilson veio para o Rams depois de passar quatro temporadas como olheiro com o Chicago Bears. Em seu papel com os Bears, ele avaliou jogadores profissionais, bem como os destaques da liga de arena para ajudar a determinar as adições e subtrações de 53 jogadores. Ele também era responsável por observar os oponentes do time, facilitando os treinos dos jogadores e avaliando as necessidades do time.
