Wesley James Jack Kimmel (também conhecido como Wesley James) nasceu em Los Angeles, Califórnia. Seu pai é o escritor / diretor, Jonathan Kimmel e sua mãe; escritora, professora e ex-produtora comercial e de videoclipes, Carly Hirsch Kimmel. Ele é sobrinho do apresentador de um talk show noturno, Jimmy Kimmel.
Natural no set antes mesmo de poder andar, Wesley fez sua primeira incursão na atuação como "The Baby Bachelor", uma paródia de "Bachelor" que originalmente durou seis episódios como Jimmy Kimmel Live em 2013.
Em 2017, Wesley foi escalado para interpretar o jovem Barry (personagem-título de Bill Hader) no programa de sucesso da HBO, "Barry". Em 2018, ele conseguiu um papel em "The Laundromat", de Steven Soderbergh, ao lado de Meryl Streep e uma estrela convidada em "The Rookie", da ABC. Este ano será lançado um papel no filme de estreia de Joey Alley, "The Hater", e um papel recorrente ao lado de Mae Whitman na terceira temporada de "Good Girls" da NBC.
Entre jogar beisebol e hóquei no gelo, Wesley passou os últimos anos atuando em comerciais para marcas como Natural Choice, Bank of America, Pedigree Dog Food, Intel, Olympic Paint, Sleep Number Mattress e outros, bem como modelagem em campanhas impressas para Hasbro, Vans, Bedhead Pijamas, Disney, Crazy 8, Gazillion Bubbles, Tonka Trucks e muito mais.
Além disso, ele continua a aprimorar sua arte, treinando na Academia Juvenil de Artes Dramáticas e atuando em programas como O Mágico de Oz (como o Espantalho), CATS, (como Munkastrap), Charlie and the Chocolate Factory (como Charlie), A Bela e a Fera (como Lumineer), Aladdin (como o Gênio) e Frozen (como Hans). Em 2019 ele começou o treinamento formal em Ballet e Tap na The Westside School of Ballet.
